Danach zog er weiter nach Venedig, Pesaro, Urbino bis er Rom erreichte, wo er der Accademia degli Umoristi beitrat und sich die Gunst zahlreicher Persönlichkeiten sicherte. Vier Jahre später konnte er dank der Fürsprache einiger wichtiger Mitglieder der Kurie und eines Mailänder Senators endlich nach Hause zurückkehren.
Im Jahr 1622 erhielt er einen Lehrstuhl an der Universität von Pavia und dank der Unterstützung des Präsidenten des Mailänder Senats wurde er im folgenden Jahr Mitglied des noblen Ärztekollegiums. Trotz seines akademischen Engagements widmete Boldoni einen Großteil seiner Freizeit dem Verfassen literarischer Werke.
Im Juni 1625 kehrte Boldoni auf Empfehlung des Kardinals Ubaldi von Bologna nach Rom zurück, wahrscheinlich auf der Suche nach einem Ehrenamt; die Reise enttäuschte jedoch seine Erwartungen. Die Zeit seines Aufenthalts in Rom nutzte er, um an der Korrektur des ersten Cantos der Caduta dei Longobardi zu arbeiten, einen Text, den er in Pavia begonnen hatte. Am Ende dieser unglücklichen Parenthese kehrte Boldoni in die Lombardei zurück, um die Arbeit an seinem Gedicht fortzusetzen, und nahm dann seine Kurse in Pavia wieder auf, ohne sich jedoch allzu sehr darum zu bemühen, wie er selbst zugab. Trotzdem erhielt er 1628 den wichtigsten Lehrstuhl für Philosophie an der Universität und entriss ihn seinem Konkurrenten Nicola Sacco, der seit mehr als dreißig Jahren Professor an der Universität war.
Im Jahr 1629 beendete Boldoni auf Betreiben seiner Freunde den achten Gesang der Caduta dei Longobardi. Dieses Gedicht wurde jedoch später von seinem Bruder Giovanni Nicolò im Jahre 1656, nach einigen Umarbeitungen, herausgegeben.
Zwischen Ende 1628 und Anfang 1629 machte sich in der Lombardei die Angst vor einer Invasion der Landsknechte breit, vor allem wegen der möglichen Verbreitung der Pest. Aus dieser Zeit sind die von Boldoni geschriebenen Briefe sehr wichtig: Sie enthalten viele detaillierte Informationen, Urteile und Nachrichten, die später von Gelehrten und von Alessandro Manzoni selbst benutzt werden, um die Situation der Zeit zu kennen. In diesen Briefen beschrieb Boldoni die Gewalt der Verwüstungen, die das einmarschierende Heer anrichtete, den ersten ausgewachsenen Fall von Pest, der in Chiuso bei Lecco auftrat, und die Ausbreitung der Geißel nach Bellano, wo er sich oft in seiner Villa aufhielt, wo er gerne in den Gärten entlang der Pioverna mit Blick auf den Orrido spazieren ging.
Wenige Monate vor seinem Tod scheint es, dass Boldoni als Nachfolger von Cesare Cremonini den ersten Lehrstuhl für Philosophie an der Universität Padua erhielt. Im Winter 1629 kehrte er nach Pavia zurück, wo er am 3. Juli des folgenden Jahres starb, nachdem er sich bei seinem Schneider mit der Pest angesteckt hatte.
