Tras terminar el bachillerato, comenzó a asistir a la Universidad de Pavía, donde se licenció en derecho en 1810. Después encontró empleo en Milán, en el despacho de un abogado, donde permaneció incluso después de su titulación.
Paralelamente a su actividad laboral, Grossi comenzó a desarrollar una fuerte atracción hacia los círculos culturales, en particular se interesó por los estudios literarios.
Por eso, en 1816, Tommaso Grossi publicó «Prineide», aunque de forma anónima: un poema satírico escrito en dialecto milanés compuesto por sextinas de endecasílabos.
La elección del dialecto y la sátira fueron consecuencia directa de su asociación con los denominados amigos de la Cameretta, entre los que se encontraba Carlo Porta, con quien estableció una fuerte relación de amistad y cuya muerte recordó con las sextinas milanesas de «In morte di C.P.», auténticamente conmovedoras y de buen valor poético. Ese mismo año, Grossi publicó también una novela sentimental en octavas, «Milano la fuggitiva», también en dialecto milanés. Gracias a esta novela consiguió imponerse en un panorama más amplio gracias a la edición, del año siguiente, que él mismo editó transcribiendo el texto del dialecto al italiano.
De hecho, Grossi fue responsable de la redacción del acta que, en 1848, sancionó la anexión de Lombardía al Piamonte.
Si el paso del dialecto al italiano supuso el endurecimiento hacia formas más convencionales, al mismo tiempo se convirtió en el instrumento necesario para una mayor difusión de la novela, que obtuvo un éxito extraordinario hasta el punto de imponerse inmediatamente como uno de los frutos más significativos de la nueva escuela literaria.
Grossi escribió su segunda novela en verso, «Ildegonda», directamente en italiano, caracterizada por una estructura más amplia que la anterior. Tenemos noticias de su redacción por la correspondencia entre los amigos de la Cameretta a partir de 1818 y Manzoni, que le escribió a Grossi desde París el 6 de abril de 1820, esperaba encontrarla terminada.
«Ildegonda» marcó el abandono definitivo del dialecto en la práctica literaria y representó la respuesta a la cuestión del idioma que iba a adoptar. Sin embargo, esta decisión se hizo sentir especialmente en el círculo de los románticos milaneses. La influencia de Alessandro Manzoni fue fundamental en esta decisión y también en lo que respectan. Tanto es así que de 1822 a 1836, Grossi vivió con él en la planta baja de su casa milanesa y le hizo de secretario.
Cabe mencionar también por parte de Manzoni que en «I promessi sposi» añadió un verso aún inédito, la nueva obra «I Longobardi alla prima crociata»: un texto dividido en 15 cantos para 1205 octavas publicado en Milán en 1826. Aunque el éxito entre los lectores fue amplio e inmediato, no ocurrió lo mismo con la crítica, que desató un fuerte debate al emitir opiniones negativas.
En 1836, con motivo del matrimonio entre Alessandro Manzoni y Teresa Borri, Tommaso Grossi abandonó la casa de su amigo y publicó, un año después, su última novela en verso: Ulrico e Lida.
El 17 de diciembre de 1838 se casó con Giovanna Alfieri y, ese mismo año, hizo los exámenes para ser notario después de haber ejercido en una empresa. Tras aprobar los exámenes, regresó a Milán, donde ejerció su profesión, también con importantes resultados. De hecho, Grossi fue responsable de la redacción del acta que, en 1848, sancionó la anexión de Lombardía al Piamonte.
Con el regreso de los austríacos a Milán, Tommaso Grossi se refugió en Lugano y Belgirate, donde volvió a encontrarse con Manzoni.
Una vez calmados los ánimos, en octubre de 1849, Tommaso Grossi regresó a Milán, donde murió el 10 de diciembre de 1853 por meningitis sin ver su liberación.
