In hetzelfde jaar publiceerde Grossi ook een liefdesroman in octaven, Milano la fuggitiva (de voortvluchtige), en ook deze schreef hij in Milanees dialect. Het jaar daarop werd het geschrift uitgegeven in het Italiaans, dat hij zelf herschreven had vanuit het dialect, om zich op een groter publiek te richten.
Als de overgang van het dialect naar de taal betekende dat hij iets moest inleveren op zijn artistieke vrijheid vanwege de meer conventionele vormen die hij moest gebruiken, betekende het alleen ook dat het een noodzakelijk instrument was om een groter publiek te bereiken; de roman was een enorm succes en werd direct één van de belangrijkste werken van de moderne literaire school.
Grossi schreef zijn twee roman in verzen, Ildegonda, rechtstreeks in het Italiaans, en zijn tweede roman had in verhouding tot de eerste een bredere structuur. Nieuws over de compositie ervan is te vinden in de briefwisseling tussen de vrienden van de Cameretta na 1818; Manzoni schreef op 6 april 1820, terwijl hij Parijs verbleef, aan Grossi dat hij hoopte dat de roman af was.
Ildegonda betekende het definitieve einde aan de boeken geschreven in dialect, en vormde het antwoord op de vraag over welke taal gebruikt moest worden, wat vooral speelde onder de Milanese romantici. De invloed van Alessandro Manzoni was hierbij fundamenteel daar hij ook een belangrijke figuur was in het dagelijks leven; van 1822 tot 1836 woonde Grossi zelfs bij hem in terwijl hij in dienst was als zijn secretaris en op de begane grond verbleef van zijn huis in Milaan.
Het noemen waard is ook dat Manzoni in de Promessi Sposi een vers voegde van het nog ongepubliceerde werk “I Lombardi alla prima crociata” dat verdeeld was in 15 zangen met 1205 octaven en in 1826 gepubliceerd werd in Milaan. Onder de lezers had het werk onmiddellijk een enorm succes, maar onder de critici leidde het tot een hevig debat en een afkeurend oordeel.
Op de trouwdag van Alessandro Manzoni en Teresa Borri, in 1836, verliet Tommaso Grossi het huis van zijn vriend en publiceerde een jaar later zijn laatste novelle in verzen: Ulrico e Lida.
Op 17 december 1838 trouwde hij met Giovanna Alfieri en, in hetzelfde jaar, legde hij het examen voor notaris af, nadat hij een tijdje ervaring had opgedaan al werkend bij een bureau. Na het behalen van zijn examen, keerde hij terug naar Milaan, waar hij als notaris werkte en met bijzondere resultaten: dankzij Grossi werd de akte opgemaakt waarmee, in 1848, de annexatie bepaald werd van Lombardije bij Piemonte.
Met de terugkeer van de Oostenrijkers naar Milaan, vluchtte Tommaso Grossi naar Lugano en naar Belgirate, waar hij opnieuw Manzoni tegenkwam.
Toen de rust wedergekeerd was keerde ook Tommaso Grossi in oktober 1849 weer terug naar Milaan, waar hij op 10 december 1853 overleed aan meningitis, zonder de bevrijding van Milaan mee te mogen maken.
